Ze zei later dat ze haar eerste huwelijk gedeeltelijk had beëindigd omdat de ongelijkheid in rijkdom en macht tussen haar en Keough hem boos op haar maakte. ‘Het is moeilijk voor een man om samen te zijn met een sterkere, rijkere vrouw’, zei ze jaren later. “Dus in gedachten denk ik, Ik weet het, ik zal met iemand zijn die beter bij elkaar past. Ik dacht niet wat iedereen dacht, namelijk dat ik gek moet zijn.”
De meest compatibele man was Michael Jackson, met wie ze al jaren bevriend was (hij belde tijdens haar tienerjaren verschillende keren om haar te leren kennen, en ze stemde uiteindelijk toe nadat hij had gezegd dat hij naar haar demo-tape zou luisteren). Ze hadden veel gemeen, waaronder extreme rijkdom, hele levens geleefd in het schijnsel van camera’s en traumatische kinderjaren. Jackson was het slachtoffer van fysiek misbruik en geruchten over seksueel misbruik door haar manager-vader, die volgens Jacksons zus Janet haar ook als jong meisje had misbruikt. Jackson en Presley trouwden in 1994 in de Dominicaanse Republiek en ontkenden en bevestigden later de roddelbladen dat dit was gebeurd. De eerste ronde van beschuldigingen van kindermisbruik tegen Jackson kwam lang voor zijn huwelijk. Jackson overtuigde haar ervan dat de beschuldigingen niet waar waren. Zelfs na de scheiding en verschillende nieuwe beschuldigingen weigerde Presley partij te kiezen in de zaak.
Maar ze zei: “Mijn eerste huwelijk achterlaten voor de persoon voor wie ik het achterliet – het was waarschijnlijk de grootste fout van mijn leven.”
Daarna trouwde ze met Nicolas Cage, wiens optredens soms Elvis channelden – vooral in wild in hart en nierenwaarin hij “Love Me Tender” zong en huwelijksreis in vegas, met verschillende Elvis-imitators en een kamerbrede soundtrack van Presley-liedjes. Het huwelijk eindigde binnen 14 weken, en Cage zou het later omschrijven als “een grote fout”.
Cage ontmoette haar op een feestje: “Daar was ze, die mooie ogen die een droevig verhaal leken te vertellen.” Hij dacht na over zijn Elvis-aangrenzende carrière tot dan toe (wat niet, zo hield hij vol, het product van het ontwerp was) en dacht: “Misschien gingen al die gekke toevalligheden over dit moment waarop ik dit meisje ontmoette dat me stopte in mijn sporen. … En ik [thought], nou, zij komt uit een artistieke familie, ik kom uit een artistieke familie. Ze werd vanaf de eerste dag geboren onder druk van een extreem beroemde naam. Ik was een jonge acteur met de achternaam Coppola die onder deze druk probeerde het in Hollywood te maken.
Ze vochten constant en gingen verschillende keren uit elkaar voor en tijdens hun huwelijk voordat ze uiteindelijk definitief uit elkaar gingen. Een gevecht, dat een paar weken voor de bruiloft plaatsvond op Cage’s jacht nabij Catalina, werd zo verhit dat Presley haar verlovingsring van $ 65.000 verwijderde en overboord gooide; Cage huurde een team duikers in om hem te vinden, maar na twee dagen gaven ze het op en zeiden dat het onmogelijk was. Ze beschuldigde Cage ervan humeurig en angstaanjagend geobsedeerd te zijn door zijn vader. Cage ontkende dit tegenover Barbara Walters en zei: ‘We waren niet van plan Graceland te kopen. We zouden nooit in Graceland gaan wonen. Ik was niet van plan Graceland ergens op een ranch te bouwen.”