Sizemore kreeg het acteervirus op jonge leeftijd te pakken, toen hij “Beckett” zag, met Richard Burton en Peter O’Toole, en een paar jaar later “Taxi Driver”. Robert DeNiro werd zijn icoon, het ideaal waar hij altijd naar zou streven. Het zou inderdaad nuttig kunnen zijn om Sizemore te zien als het hoogtepunt van de kolossale aard van O’Toole’s Henry II, de hartverscheurende innerlijkheid van Burton’s Becket en de smeulende verwarring en zelfhaat van DeNiro’s Travis Bickle. Hij kan een angstaanjagend raadsel zijn of een intieme bedreiging, je in de rug slaan voordat het mes erin gaat. Hij channelde O’Toole als de schurken van “Natural Born Killers” en “Strange Days”, Burton in “The Relic” en “Saving Private Ryan” en DeNiro in “Heat”, die hem naast de man zelf vond. Hij overschaduwde nooit zijn helden en zou altijd een sidekick zijn voor grote iconen, waarbij hij de ritmesectie verzorgde terwijl solisten als DeNiro, Wesley Snipes, Robert Downey, Jr., Nicolas Cage en Tom Hanks bekendheid verwierven.
Hij studeerde af aan de Wayne State University met een theaterdiploma, verhuisde vervolgens naar Temple University om zijn master te volgen en verhuisde vervolgens naar LA op zoek naar kansen. Kleine rollen in film, tv en commerciële shows boeiden hem, maar het was slechts een kwestie van tijd voordat iemand de magnetische Sizemore opmerkte. Kleine rollen in “Blue Steel” en “Born on the Fourth of July” waren cruciaal om haar voet tussen de deur te krijgen bij de eersteklas regisseurs van beide films. Oliver Stone zag Sizemore tien avonden per week een stunt oefenen in zijn rolstoel voor een moeilijke dag fotograferen en was onder de indruk van zijn toewijding. Hij wilde niet dat Stone een stuntdubbel voor hem moest gebruiken. Bigelow bood hem een rol aan in “Point Break”, die hij bijna afsloeg omdat het niet groot genoeg was, maar hij vond het zo leuk om met haar samen te werken dat hij besloot het niet genoemd te doen. Dat is waarschijnlijk wat hem zo geliefd maakte bij Bigelow, genoeg dat toen het tijd was om mercurial tweede viool met een geheim te laten vallen op ‘Strange Days’, Sizemore in hem opkwam. Tijdens zijn vroege carrière maakte hij kennis met cocaïne. Hij zag succesvolle acteurs die harddrugs gebruikten, mensen met het soort carrière dat hij nastreefde, en dacht: “Als zij het deden, zou ik het ook moeten doen.” Hij introduceerde een slechte standaard. Hij zou nuchter worden om zich klaar te maken voor films en dan liep hij de set op en zag de mooie mensen high worden en meedoen.
Hij bleef kleine rollen spelen in spraakmakende films die niet aan de verwachtingen voldeden, zoals Simon Wincer’s “Harley Davidson and the Marlboro Man” en John Milius’s “Flight of the Intruder”, toen hij de tweede hoofdrol kreeg in de nu over het hoofd geziene Thriller, ‘Where Sleeping Dogs Lie’ uit 1991, waarin hij een zenuwslopende muze speelt voor de door schrijver geblokkeerde Dylan McDermott. De film is behoorlijk slecht, maar Mcdermott en Sizemore begrijpen dat een canvas een canvas is, dus ze kunnen net zo goed schilderen. Sizemore’s stotterende, stotterende huurder is een geweldige kijk op zijn mix van bredere theatrie en cameravriendelijke subtiliteit. Het is een mooie uitvoering in een film die weigert het te verdienen. Alles, van de manier waarop hij een koffertje vasthoudt tot de ongemakkelijke glimlach die hij zichzelf toewerpt bij de gedachte aan zijn slechte verleden, is geniaal, een geweldige uitvinding. Hij had een ondersteunende rol in “Passenger 57”, opnieuw als de sidekick, die het goed deed aan de kassa, en als een hopeloze romantische geest in de kassa-flop “Heart and Souls”, waar hij zijn vriend Robert Downey, Jr. . , wiens eigen worsteling met verslaving een negatief beeld van Sizemore werd. donkey jr. zou terugveren van zijn publieke ineenstorting en terugkomen van de bodem om ‘s werelds grootste kassa-trekking te worden. Sizemore’s vrienden beantwoordden zijn telefoontjes niet meer nadat hun problemen onvermijdelijk openbaar werden.