Deze eerste aflevering zit ook vol met personages en cameo’s die de serie bepalen. Luke Kirby speelt opnieuw zijn rol als Lenny Bruce, maker van de show Amy Sherman-Palladino die geen seizoen zonder hem door kan komen. Na haar Oscar-nominatie speelt Stephanie Hsu Mei, wat bewijst dat als Joel (Michael Zegen) nergens anders goed in is, hij weet hoe hij ze moet oppakken. Zoals gewoonlijk komen de ouders van Midge, Rose (Marin Hinkle) en Abe (Tony Shalhoub), dicht bij het stelen van de show voordat ze het scherm aan hun jongere leeftijdsgenoten geven. En Alex Borstein als Susie Myerson is een heerlijke mix van scherpte en kwetsbaarheid.
Hoewel de show nooit zijn tweestijl verliest, is het gelukkig niet langer de focus. Terwijl Midge en zijn gezelschap zich vestigen in hun leven in appartementen, kantoren en comedyclubs, is er minder design om te pronken en meer van de alledaagse esthetiek op de werkplek, zij het ‘Mad Men’.
In dit vijfde seizoen worstelt Midge, iets wat we nog niet eerder hebben gezien. Niet omdat ze te mooi, slim, grappig of moedig is zoals in voorgaande seizoenen. Maar omdat ze iets moeilijks probeert te doen, iets dat uiteindelijk de grenzen van haar kunnen zou kunnen testen: werken voor de televisie.
Susie krijgt een baan in de schrijverskamer van de hoogst gewaardeerde late-nightshow, een fictieve ‘Gordon Ford Show’, gefilmd op NBC’s 30 Rock. Net als Peggy vóór haar, is Midge de enige vrouw in deze specifieke rol en wordt ze regelmatig de “schrijver” van de show genoemd. Midge doet nog steeds ‘s nachts stand-up en maakt grapjes over hoe beledigd ze is dat geen van de mannen haar heeft geslagen – totdat er een is, wat haar werk bemoeilijkt. Ze raakt bevriend met secretaresses en grijpt professionele kansen aan (waarbij ze er op spectaculaire wijze een verspilt op zee), maar ze heeft echt moeite om te schitteren in een bedrijf en instelling die niet zomaar voor haar charme buigen.